En la final de la Copa Libertadores 2004, Boca debió enfrentar al Once Caldas, resultando derrotado. Javier Villarreal anotó entonces el suyo y Boca clasificó para una nueva final de la Libertadores. El rival en esta nueva final del mundo era el poderoso AC Milan, con Kaká y Andriy Shevchenko, ampliamente favorito en todos los pronósticos. Ese mismo día el presidente de Boca declaró que Bianchi «cambió, por eso decidió volver», mientras que éste, como era su costumbre guardó silencio sobre los términos del acuerdo. A fines de 2002, la situación de Tabárez era insostenible y los fanes boquenses exigían a gritos que los dirigentes hicieran todo lo necesario para convencer a Bianchi de volver. Benítez debió enfrentar al día siguiente de asumir y con el equipo en situación caótica, un difícil partido por los cuartos de final de la Copa Sudamericana, en Asunción contra Cerro Porteño, luego de haber empatado en Buenos Aires.
De modo inusual, Bianchi se fue de Boca sin haber sufrido el desgaste de los malos resultados. Luego de perder 2:0 contra River Plate, renunció de manera indeclinable, apenas tres meses después de haber asumido. Más adelante fue River Plate quien quedó con nueve jugadores por una expulsión y un lesión. Con nueve jugadores ambos equipos y ya en tiempo adicional, River Plate logró otro gol, volviendo a empatar la serie y llevando la definición a los tiros desde el punto de penal. En total obtuvo nueve títulos, incluyendo dos mundiales y tres continentales, lo que lo hace el técnico más ganador de la historia de Boca. Es cierto que el de este lunes ha sido el primer entrenamiento táctico de la temporada con casi la totalidad de la plantilla, pero también lo es que el técnico argentino no tiene tiempo que perder. El primer técnico en ser contratado luego de la renuncia de Bianchi fue Miguel Ángel Brindisi, ex-jugador estrella de Huracán y del club Xeneize.
En el segundo tiempo, Bianchi buscó que su equipo mantuviera al Milan lejos de su arco, con el fin de garantizar al menos el empate y definir la final por penales. Se vino abajo y comenzó a cometer errores groseros que los rojiblancos aprovecharon para ganar (2-3) y meterse en la final de la Supercopa de España. 20 horas duraron los billetes desde la capital de España a Liverpool para el 4 de noviembre. En el Torneo Clausura, Boca lideraba la tabla con cuatro puntos de ventaja faltando cuatro fechas y terminó perdiendo el campeonato con River Plate. Pero ante el Mallorca se demostró que tiene más arsenal con el que los cuatro principales puedan rotar sin riesgo a que el castillo se venga abajo. Al igual que Tabárez en 2002, en el corto tiempo que Brindisi se mantuvo como DT, no pudo evitar ser negativamente comparado con Bianchi y una época que aparecía ya como mítica.
El propio Macri salió al cruce del fenómeno diciendo: «si él se hubiese quedado más tiempo acá, posiblemente también hubiese perdido. Carlos Tévez entró en el segundo tiempo y al final del partido fue fundamental para controlar la pelota. Después de la derrota e inesperadamente, Carlos Bianchi volvió a renunciar, dejando por segunda vez la dirección técnica. Benítez buscó apoyó en una relación más horizontal con los jugadores, liderados por el regresado Martín Palermo, Carlos Tévez y Guillermo Barros Schelotto. En los penales, Tévez y Vargas fallaron y el equipo peruano se consagró campeón. Sin embargo esta vez, ninguno de los jugadores de Boca pudo convertir su penal y el Once Caldas se consagró Campeón de América.