Premier League fue el 26 de diciembre de 2008, equipacion atletico de madrid 2019 en la victoria del Chelsea por 2-0 sobre el West Bromwich Albion. 22:38 El segundo tiempo empieza exactamente igual que el primero, con gol del Sevilla. El 15 de mayo de 2010, Drogba marcó ante el Portsmouth el gol que le daba al Chelsea su sexta FA Cup en su historia. Esta fue la primera vez en que el Chelsea eliminó al Liverpool en las semifinales, habiendo sido eliminado por éste en dos ocasiones durante la misma fase. El 9 de mayo de 2010, Drogba ayudó al Chelsea a consagrarse campeón de la Premier League por tercera vez en su historia, luego de haber derrotado por 8-0 al Wigan Athletic.
Luego de haber perdido varios partidos debido a lesiones y a indisciplinas, el entrenador del Chelsea, Luiz Felipe Scolari, puso toda su confianza en Nicolas Anelka, relegando a Drogba en la banca. Enfrente estará el vigente campeón de la Champions y el líder de la Premier, un equipo que en los primeros 17 partidos del torneo liguero no conoce la derrota. Sintiendo que las decisiones arbitrales estuvieron a favor del equipo español, Drogba confrontó al árbitro Tom Henning Øvrebø luego del silbatazo final. Pero al final el fútbol, como en casa, en ningún lugar. Después del Campeonato Paulista en el que anotó 14 goles en 19 partidos, el club se coronó campeón tras una victoria global por 5-5 sobre Santo André en la final.
Drogba también fue importante en la victoria por 2-0 sobre el Liverpool el 4 de octubre, asistiendo a Nicolas Anelka y a Florent Malouda en los dos goles. Ese gol significó el 2-0 en ese momento. Ese gol se convirtió en su séptimo tanto marcado en seis finales de copa con el Chelsea. Sin embargo, había pocos motivos por los cuales celebrar, ya que el Chelsea fue eliminado por el Burnley. En un plazo de 8 días, Drogba anotó tres goles, dos de los cuales fueron ante el Bolton Wanderers en dos victorias consecutivas por 4-0, tanto de local como de visitante. El 29 de noviembre de 2009, Drogba anotó otro doblete en la victoria del Chelsea por 3-0 sobre el Arsenal en el Emirates Stadium, de los cuales el segundo fue un tiro libre cobrado desde afuera del área.
Luego de la final, el segundo entrenador del Chelsea, Henk ten Cate, dijo que Drogba hubiera tirado el penal si no hubiera sido expulsado. Durante el partido, tuvo una pequeña disputa con Lampard, ya que el centrocampista no le permitió cobrar un penal con el argumento de que se necesitaba asegurar la victoria, quedando los títulos individuales de lado. ↑ Incluidas en las competiciones de Copa los partidos correspondientes al Campeonato Regional Centro —por ser una competición regional que daba acceso en sus orígenes a la disputa del Campeonato de España de Copa— y la Copa Regional. Posteriormente en la segunda fecha del cuadrangular, y tras la disputa de un intenso partido contra La Equidad en el Estadio de Techo el equipo logra sacar un punto importante, tras empatar 2-2 como visitante. Drogba no sólo había conseguido su tercer medalla de Premier aquella vez, sino que también fue ganador del Botín de Oro, con 29 goles marcados en la liga.
Esta fue la temporada más prolífica de Drogba con el Chelsea, al haber marcado 37 goles en todas las competiciones en las que participó. Luego de haber anotado el gol que puso momentáneamente arriba al Chelsea en el marcador, los aficionados del Burnley le lanzaron objetos, a lo que Drogba les respondió lanzándoles una moneda que estaba entre los objetos lanzados por los aficionados. Luego de que la temporada finalizara, se especuló sobre la posible salida de Drogba del equipo. Al comienzo de la temporada 2008-09, Drogba sufrió una serie de lesiones que lo marginaron de las canchas, estando ausente entre agosto y noviembre debido a recurrentes problemas en su rodilla.